有机化学教材陈长水习题及解答

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1 有机化学(陈长水编)习题答案 第一章 绪 论 1、比较说明有机化合物与无机化合物有哪些差别 答略 2、写出下列物质各属哪一类化合物 (1) O (2) CHO 醚 醛 (3)CH3CH2COCH2CH3 (4) OH 酮 酚 (5)CH3CH2CH2NH2 (6) H2C CH2 CH H2C CH3 胺 烷烃 3、请指出下列有偶极矩的化合物,并画出其方向。 (1)Cl2 (2)HBr (3)CH3OCH3 (4)CH2Cl2 (5)CH3CH2OH (6)CHBr3 答略 第二章 饱和脂肪烃 1.用系统命名法(IUPAC)命名下列化合物 (1) H3C CH3CHCH2CHCH2CH2CH2CCH3 CH2CH3 CH3 CH3 2,2,8-三甲基-6-乙基壬烷 (2) CH3 甲基环庚烷 (3) H H CHCH32 H CH3 H3C 2,3-二甲基戊烷 (4) CH32CHCH2CHCH2CCH33 CHCH32 2,2,6-三甲基-4-异丙基庚烷 (5) CH2CH3CH3H2C H H 顺-1,4-二乙基环己烷(涉及环时习惯上一般只用顺反, 2 不用 Z,E) (6) 4,5-二甲基螺[2.3]己烷 (7) 1,7,7-三甲基-2-乙基二环[2.2.1]庚烷 (8) H CH3 CH3 H 反-1,3-二甲基环戊烷 2.写出下列化合物的构造式,若命名有错误,请予以改正。 1 2-甲基-2-乙基丙烷 2 2,3-二甲基戊烷 CH3CCH3 CH3 CH2 CH3 CH3CH CH3 CHCH2CH3 CH3 改正 2,2-二甲基丁烷 没有错误 3 2,2-二甲基-4-异丙基己烷 4 3-甲基-1-环丙基环戊烷 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CHCH3CH3CH3 CH2 CH CH2 CHCH2 CH CH2 CH2 CH3 改正 2,2,5-三甲基-4-乙基己烷 改正 1-甲基-3-环丙基环戊烷 5 1,5,8-三甲基螺[3.5]壬烷 6 2,8-二甲基二环[4.4.0]癸烷 CH C CH2 CH2CH2 CH2CH CH2CH CH3 CH3 CH3 CH2CHCH2 CH2 CH2 CHCH CH CH2 CH2CH3 CH3 没有错误 没有错误 3,7-二甲基二环[4.4.0]癸烷(不对) 7+3=2+8 数字相差大 2,8 好 7 3-乙基-2,4-二甲基己烷 CH3CH CH CH CH2CH3 CH2CH3 CH3CH3 3 改正 2.4-二甲基-3-乙基己烷 ,上述没有错误,通常将体积较大的基团放在后面要好一些 3.将下列化合物按其沸点由高到低排列成序 ① 2-甲基丁烷 ② 戊烷 ③ 己烷 ④ 2,3-二甲基丙烷(命名误应为 2-甲基丁烷) 答③②①④ 4.将下列自由基按稳定性大小排序 ① CH3 ② CCH33 ③ CH3CH2CH2 ④ CH3CH2CHCH3 答②④③① 规则 叔 仲 伯 5.写出由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃的构造式。 答 CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3 6.写出一个含有 7 个碳原子的烷烃,分子中有 3 组等性氢,其比值为 6∶1∶1。 答 CH3 CH CH3 CH2CH CH3 CH3 7.写出下列化合物的优势构象 1 异丙基环己烷 2 HH H3C2HC CH2CH3 答 H CH CH3 CH3 CH CH3 H CH2 CH3 H CH3 此题易错,在满足是顺式的条件下的优势构象 3 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷 CH CH3 H CH3 H CH3 写法若写优势构象,先将较大的基团放到 e 键上再说,再根据题意(是顺是反)决定另 4 一基团是 e 是 a 键,若题意对顺反无要求,就把另一基团放到 e 键上。 8.下列各对化合物是构造异构还是构象异构 (1) Br CH3 H CH3 H Br 与 Br CH3 H H3C H Br (2) H H CH3 CH3 CH3 CH3 与 H H CH3CH3 C2H5 H 构象异构 构造异构 9.完成下列反应(写主要产物) (1) HI CH3CH2CCH3 CH3 I (2) Br2 ¹ â ÕÕ + HBr CH3 Br 注意只有环丙烷和环丁烷才开环,环戊烷不开环,而发生象烷烃一样的取代反应,由于 叔 C-H 键能最小,故取代叔 H 易犯错误 Br 写出来了,甲基也要写出来 Br 10.写出摩尔质量为 100,并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。 答 仅此一种 CH3CHCCH3 CH3 CH3 CH3 11.饱和烃的分子式为 C7H14,写出符合下列条件的可能结构(1)没有伯碳原子; (2)含有一个伯碳原子和一个叔碳原子;(3)含有两个伯碳原子,没有叔碳原子。 (1) 2) 3) CH2 CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH2CH2 C CH3 CH3 12.某烷烃的相对分子质量为 72,溴化时, (1)只得一种一溴代产物;(2)得到三种一 溴代产物;(3)得到四种一溴代产物。分别写出相应烷烃的结构。 答 (1) (2) CH3C CH3 CH3 CH3CH3CH2CH2CH2CH3 (3)CH3 CH CH3 CH2CH3 5 第三章 不饱和脂肪烃 1、 命名下列化合物 (1) 2-乙基-1-戊烯 CH3CH2CH2CH CH2 CH2CH3 2 3-乙基环己烯 CH2CH3 3 CCCH2CH2CH3CH33C 2,2-二甲基-3-庚炔 4 CHCH2CH2CHCH2 CHCH2 CH3CH2 3-乙基-1,6-庚二烯 5 2-甲基-1,3-丁二烯 CH2CCHCH2 CH3 (6) CC H CH3 H CC H CH3 H (2Z,4E)-2,4-己二烯或(2E,4Z)-2,4-己二烯 (7) C Cl H3C C H C2H5 (2E)-2-氯-2-戊烯 8 C H Cl C CH3 C2H5 (1Z)-1-氯-2-甲基-1-丁烯 (9) C Br Cl C H CCH33 3,3-二甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 (10) CH3 CH3 1,5-二甲基-1,3-环戊二烯 解析首先要考虑双键,使它的位次和最小,在这个基础上若仍然有两种选择的话再看那解析首先要考虑双键,使它的位次和最小,在这个基础上若仍然有两种选择的话再看那 种编号能够使取代基的位次和为最小。种编号能够使取代基的位次和为最小。 (11) 1,4-己二烯 解析必须从某双键端位碳出发,同时要经过该双键而不能这样编号 1 2 1
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